Sabemos que la serie se trata sobre los dos hermanos Winchester que van cazando monstruos, vampiros, demonios y hasta ángeles. Pero no sólo los asesinan: hay excepciones y han terminado teniendo relaciones muy íntimas con varios.
El primero en comenzar relaciones humano – monstruo fue el más pequeño de los Winchester, Sam. En el capítulo 17 de la segunda temporada llamado Corazón (Heart) ellos se hallan en la caza de un hombre lobo. Sam se enamora de Madison , una joven que solicitó su ayuda aunque realmente era una mujer lobo.
El pequeño Sammy sigue su coqueteo en la tercera temporada junto a un demonio llamado Ruby. Esta relación comienza a ser mucha más intensa en la cuarta temporada. La relación finaliza con Ruby siendo la encargada de que Sam abra las puertas del infierno.
¡Chisme! La actriz que interpreta a Ruby en la Temporada 4 (Genevieve Cortese) es la esposa de Sammy (Jared Padalecki).
Sam no pierde el tiempo y en la cuarta temporada tiene un intenso y breve romance con la Doctora Cara Roberts en el capítulo 14. Esta relación sólo trajo peleas entre los hermanos que llevan a que Dean quiera asesinar a Sam.
Pero la cuarta temporada también trajo el amor al mayor de los hermanos. Dean tuvo una relación con un Ángel, Anna Milton, cuya primer aparición es en el capítulo 9 (I Know What You did Last Summer) como una enferma psiquiátrica. Y finalmente en el capítulo 16 (On The Head of a Pin) regresa para ayudar en acabar con el apocalipsis. En el medio mucho beso con el hermano mayor
