Chris Lowell dará vida a Jesse, un integrante del grupo de amigos de Sophie (Duff), el cual es descrito como un tipo inteligente, pero cínico para el tema del amor. Él aspira a convertirse en música mientras trabaja como conductor de Uber para ganarse la vida y vive con su mejor amigo Tom.
La descripción de su personaje nos recuerda un poco a Barney (Neil Patrick Harris) en los temas de las relaciones amorosas, aunque claramente los creadores de este spinoff salido de How I Met Your Mother no copiarán la fórmula de forma exacta, más que la primicia original donde Sophie contará a sus hijos como conoció a su padre, mientras vivía la vida a lado de sus amigos; tal cual lo hizo Ted Mosby en la serie original.
How I Met Your Father está siendo desarrollada por Isaac Aptaker y Elizabeth Berger. Su primera temporada constará de 10 episodios y tendrá una conexión con la serie insignia.