Ambos tendrán papeles recurrentes en la comedia de Showtime situada en 1980.
Hill interpretará a Marcus Wainwright III, presidente del Fondo de Becas Afroamericanas. Dulé viene de protagonizar Pysch y estará en Lassie Come Home, una de las producciones que se estrenará en Peacock, el próximo servicio de transmisión de NBCU. Además, también formó parte de The West Wing y Suits.
Raphael será Corky Harris, la esposa del congresista ultraconservador Harris, la voz principal de la mayoría moral. June viene de trabajar en Grace y Frankie, Lady Dynamite, The League, New Girl y Fresh Off the Boat, entre otros. Además, en el cine recientemente participó de Long Shot and Blockers.
La producción de lo nuevo de Black Monday y se espera que se estrene en 2020. Don Cheadle, Andrew Rannells, Regina Hall y Paul Scheer protagonizan la serie. Mientras que Caspe y Cahan son productores ejecutivos junto con Seth Rogen y Evan Goldberg.