How to Lose a Guy in 10 Days

Benjamin Barry es un ejecutivo de publicidad y un hombre codiciado que apuesta que puede hacer que una mujer se enamore de él en 10 días. Andie Anderson es una periodista que cubre el tema para la revista Composure y se le asigna escribir un artículo sobre "Cómo perder a un chico en 10 días". Ambos se encuentran en un bar poco después de hacer la apuesta.