Sabemos que de los dos hermanos Winchester Dean es el más Don Juan. Si bien en las últimas temporadas está más tranquilo (exceptuando por Daphne en ScoobyNatural) siempre fue quien intentaba tener una conquista a cada lugar que iban de cacería. Sam es más tranquilo; además sufrió mucho con la pérdida de Jessica, algo que fue superando poco a poco. Sin embargo, Sam, tal como su hermano, ha tenido romances: si bien algunos fueron muy inocentes, otros han sido claves en la historia.
Por eso recordemos a 11 mujeres que han pasado por la vida de Sam Winchester.
1 Amy Pond - Fue con quien Sam tuvo su primer beso: ella era un kitsune y Sam dejó que pudiera escapar. Dean la asesina y esto trae bastantes conflictos entre los Winchester.
2 Annie Hawkins - Se ha dejado en claro que estuvo con ambos Winchester. Sam confesó que estuvo con ella cuando trabajaron juntos y él no tenía alma.
3 Becky Rosen - Enamorada de Sam desde que leyó los libros escritos por Chuck. En el episodio 'Time for a Wedding!' casi se casan cuando ella hizo que Sam tomara una posión.
4 Dra. Cara Roberts - Siempre es Dean el que intenta coquetear, pero esta vez cuando la conocieron investigando un caso fue Sam quien se adelantó, y conectaron inmediatamente.
5 Lana - Cuando Sam estuvo sin alma fue cuando más coqueteo con mujeres, y así conoció a Lana. No hubo más que una noche entre ellos.
6 Madison - Sam se enamoró y comenzó a ayudarla hasta que descubrió que era una mujer lobo. Hizo todo por evitar que Dean acabara con su vida.
7 Lori Sorensen - Ella ve cómo su novio y amiga son asesinadas. Hija de un pastor con una educación religiosa, se siente atraída por Sam con quien solo comparten un beso.
8 Ruby - Él parecía enamorado, pero para ella solo fue una parte de su macabro plan para lograr que Lucifer ascienda. Si bien Dean lo alertó desde siempre, mucho le costó entenderlo a Sam.
9 Sarah Blake - Nuevamente en un caso él se sintió atraído: fue a la primera mujer que besó luego de estar con Jessica.
10 Amelia Richardson - Otro de los grandes amores de Sam. Mientras Dean estaba en el purgatorio Sam formaba esta relación con la veterinaria a quien conoce luego de atropellar a su perro.
11 Jessica Moore - Jessica es por lo que Sam volvió con su familia al negocio familiar: tal como su padre, la muerte de Jess fue el incentivo para acabar con ojos amarillos.
