La historia comienza en 1971, en una Nueva York muy diferente a la que hoy conocemos o tenemos conciencia de como es. Sucia, con delincuencia en las calles, droga que va por todos lados y el sexo al alcance de cualquiera que pueda pagar. En esa ciudad vive Vincent(James Franco), quien por las tardes trabaja atendiendo la barra de un restaurante y por las noches la de un bar.Vin tiene familia y a la llegada a su casa después de una larga jornada de trabajo se encuentra con que su esposa no está.
En el aeropuerto vemos a dos tipos de raza negra, vestidos “elegantemente” y platicando de su día a día; de pronto vemos que uno de ellos de nombre C.C. se para de su asiento y se aleja de su amigo, mientras se acerca a una chica que va llegando a NY de nombre Lori a la cual le ofrece ser su guía de turistas. C.C. lleva a Lori a una cafetería donde vemos a muchas chicas, pronto descubrimos que ese es el lugar de reunión de las sexo servidoras y ahí las llevan su padrotes para darles instrucciones del día a día.
Al día siguiente descubrimos que Vin tiene un hermano gemelo, ya que unos tipos intentan cobrarle creyendo que es Frankie, pero él logra escaparse ileso. Después vemos como Frankie se pasea por la ciudad y eso contradice la versión que Vin le había dado a los cobradores sobre el paradero de su hermano. Debido a las deudas de Frankie, vuelven a acecharlo en el restaurante para exigirle les pague en nombre de su hermano y que si no puede que los deje cobrarse ayudándolos a robar el lugar.
Conocemos a Candy (Maggie Gyllenhal) quien es una chica que trabaja por cuenta propia y que es acechada por Rodney para unirse a su grupo, pero ella rechaza la oferta. Después de haber terminado su noche de trabajo, Candy llega a su departamento donde ella se muestra frente al espejo con su verdadero yo, y descubrimos que su nombre no es Candy, ella en realidad se llama Eillen y además tiene un hijo.
Abby regresa a su habitación con sus compañeros quienes están estudiando para su examen, pero una loca idea pasa por su cabeza y es salir a comprar un poco de droga que los ayude a concentrarse mejor. La salida les sale contraproducente cuando Abby está tratando de comprar lo necesario, la policía llega y la arrestan, y sus amigos abandonan el lugar sin tratar de ayudarla.
Lori, la chica nueva, termina por entrar al negocio y conoce a Candy y otras compañeras. Esa noche tiene un buen debut y Ashley, otra de las chicas de C.C. está celosa de ella, pues ella antes era la chica favorita. Abby es llevada a la comisaría donde tiene suerte y es liberada al poco tiempo. Flanagan, uno de los policías que la arrestaron se ofrece a llevarla a su casa. Vin sigue lidiando con el éxito que hay en el restaurante y en medio de él logra un trato con los cobradores de su hermano; al mismo lugar llega Abby con el policía, y pronto ella entabla una conversación con Vin con quien parece llevarse bien.
Mientras en la calle, Larry sigue esperando a Darlene porque ella ya tardó en bajar. Vin se reencuentra con Andrea, su esposa, ya que ella quiere hacerlo regresar pero él no cree que es una buena opción y después de mucho discutir se va. Candy sale de la ciudad a visitar a su madre y a su hijo, en esa casa descubrimos que la inspiración de ella era Marylin Monroe, lo cual se puede ver en su look.
Vin regresa a su hotel donde está teniendo relaciones sexuales con otra chica y escucha un extraño ruido, al salir y caminar hacía las escaleras a través de la ventana que tiene la puerta alcanza a ver a C.C. amenazando a Ashley sobre su posición en el negocio y nos deja claro que todo esto no es un juego. Vin regresa a su habitación y C.C. pasa frente a él, sólo se miran y cada quien toma su camino.
Darlene, una chica que trabaja como prostituta la cual es violada, pero no, todo fue parte de un juego de roles. A la noche siguiente, Larry, el padrote de ella, se enoja por el golpe que tiene Darlene y como este le puede afectar en su trabajo. En la universidad, Abby, otra chica, no para de mirar a su profesor, con quien se acuesta más tarde.
Estando Vin en el bar tiene que salir de su trabajo para ir con su esposa, pero su jefe le prohibe la salida y si se va promete despedirlo; a Vin no le importa y se va. Al llegar a casa se encuentra con que su esposa no está y sale a buscarla a un bar, donde la ve jugando billar con otros hombres y después de una riña, sale del lugar, dejándolo a él como a un tipo con poco carácter. De regreso a su casa, toma sus pertenencias y abandona su casa.
Noches después, unos chicos se acercan a Candy para contratar sus servicios para su amigo. Ella lleva al festejado a un hotel cerca de ahí donde tiene un pequeño encuentro con él que no dura mucho; el chico exige más por el dinero pagado contra el tiempo que pasó, pero ella le hace ver que su trabajo ha sido cumplido en forma correcta y que no le debe nada. El chico termina pagándole otro servicio con un cheque que le dio su abuela y aunque Candy pocas veces hace excepciones, lo hace y acepta el cheque del chico.
Vin llega al mismo hotel donde se encuentra Candy, poco a poco las historias comienzan a juntarse. Esta nueva etapa de Vin pretende ser un resurgimiento de su persona y buscar un nuevo carácter; camino a su ya único trabajo en el restaurante, Vin tiene una revelación que podría ayudar a traer clientes al lugar. Esa nueva idea surge efecto y la gente llega a disfrutar de un buen trago.