Luego de que Sam trajera a Eileen nuevamente a la vida, ellos comienzan a acercarse más. Mientras se divierten Dean decide ir tras el caso de una joven desaparecida. Lo que el mayor de los Winchester no se imagina es que se encontrará con un viejo amigo. Nos referimos a Leo Webb con quien hace muchos años, cazaron juntos y tenían una gran amistad.
En la actualidad Leo tiene su propio bar y se alejó completamente del mundo sobrenatural. Tendremos un un pequeño regalo a los fans ya que veremos a Jensen Ackles tomar el micrófono y regalarnos en la piel de Dean una linda presentación con un clásico del rock. Como era de esperar el malo termino estando más cerca de lo que pensábamos.
Como era de esperar, Leo Webb se ofrece a ayudarlo cuando en realidad él fue quien asesinó a Angela. Leo tenía en su sótano un Marid, una criatura que mientras la alimentes (con sangre humana) cumple todos tus deseos. Al Dean acercarse a la verdad, Leo lo secuestra pero sabemos que los Winchester siempre logran acabar con los malos.
Es así como Dean termina acabando con quien supo ser su amigo y compañero de cacería. Mientras sucede todo eso con Dean, Sam y Eileen sienten una cierta atracción entre ellos, aunque es interrumpida por Castiel.
Sí, ¡Volvió Castiel! Además de interrumpir a Sam, Cas tiene una idea con respecto a la herida que Sam tiene en su hombro. Si bien no puede sanar, si puede investigarla y es eso lo que justamente hará, el problema es que el menor de los Winchester quedará con su vida en juego.
Es por eso que Castiel se contactara con Sergei para que lo ayude, además que le debe el favor. Resulta que lo que disparó Sam es una parte de su alma, la cual está atada a algo o alguien (sabemos que a Chuck). El problema ante esto, es que cuando llega a ayudar Sergei los engaña poniendo a Sam al borde de la muerte.
Intenta extorsionarlos, pero Castiel fue mucho más rápido y logró sacar ventaja amenazando a la sobrina de Sergei. Lograron salvar a Sam, aunque lo más importante de esto es que Sammy pudo ver todo lo que Chuck estaba viendo y pensó. Es decir, vio la reunión con Amara y principalmente que está débil .
Sam Winchester está seguro que pueden aprovechar lo débil que está Chuck para poder derrotarlo, para poder derrotar a Dios.